Кубок України 1999/2000

Кубок проводився у два етапи.
На першому етапі (Кубок другої ліги) приймали участь 44 команди другої ліги.
Фіналісти кубка другої ліги отримали право поборотися за кубок України на другому етапі (Кубок України), де окрім фіналістів приймали участь команди першої та вищої ліги.

Перший етап

Кубок другої ліги

1/32 фіналу
Карпати-2 (Львів) - Динамо (Львів) - 0:1
Енергетик (Бурштин) - ФК Калуш - 1:0
Галичина (Дрогобич) - Прикарпаття-2 (Івано-Франківськ) - 1:0
Рігонда (Біла Церква) - Оболонь-ППО-2 (Київ) 0:0 (3:1 п.)
Зірка-2 (Кіровоград) - Олімпія ФК АЕС (Южноукраїнськ) - 0:1
Титан (Армянськ) - Чорноморець (Севастополь) - +:-
Віктор (Запоріжжя) - Торпедо (Мелітополь) - 4:1
Металург-2 (Запоріжжя) - Дніпро-2 (Дніпропетровськ) - -:+
Арсенал (Харків) - Машинобудівник (Дружківка) - 1:0
Адомс (Кременчук) - ФК Миргород - 5:1
Шахтар (Горлівка) - Авангард (Ровеньки) - 2:0

1/16 фіналу
Поділля (Хмельницький) - Цементник-Хорда (Миколаїв) - 3:2, 4:2
Газовик (Комарно) - Динамо (Львів) - 1:1, 0:0
Нива (Вінниця) - Паперовик (Малин) - 0:0, 1:2
Енергетик (Бурштин) - Буковина (Чернівці) - 2:2, 0:1
Нафтовик (Доліна) - Галичина (Дрогобич) - 3:2, 0:0
Система-Борекс (Бородянка) - Рігонда (Біла Церква) - 1:1, 1:0
Олімпія ФК АЕС (Южноукраїнськ) - Борисфен (Бориспіль) - 0:5, -:+
Десна (Чернігів) - Динамо-3 (Київ) - 2:4, 0:1
Ворскла-2 (Полтава) - Гірник-спорт (Комсомольськ) - 0:3, 1:2
Портовик (Іллічівськ) - Титан (Армянськ) - -:+
Кристал (Херсон) - Віктор (Запоріжжя) - 4:1, 2:0
Дніпро-2 (Дніпропетровськ) - Кривбас-2 (Кривий Ріг) - 1:1, 2:1
Електрон (Ромни) - Арсенал (Харків) - 2:0, -:+
Кремінь (Кременчук) - Адомс (Кременчук) - 2:1, 1:0
Шахтар (Горлівка) - Зоря (Луганськ) - 0:0, 1:3
Оскіл (Куп'янськ) - Металіст-2 (Харків) - 0:1, 0:2

1/8 фіналу
Динамо (Львів) - Поділля (Хмельницький) - 1:1, 0:0
Паперовик (Малин) - Буковина (Чернівці) - 3:2, 0:3
Система-Борекс (Бородянка) - Нафтовик (Доліна) - 0:0, 0:3
Борисфен (Бориспіль) - Динамо-3 (Київ) - 4:0, 2:0
Титан (Армянськ) - Гірник-спорт (Комсомольськ) - 1:2, 1:0
Дніпро-2 (Дніпропетровськ) - Кристал (Херсон) - 1:1, 0:0
Арсенал (Харків) - Кремінь (Кременчук) - 1:0, 1:1
Зоря (Луганськ) - Металіст-2 (Харків) - 2:2, 0:0

1/4 фіналу
Поділля (Хмельницький) - Буковина (Чернівці) - 2:0, 3:3
Борисфен (Бориспіль) - Нафтовик (Доліна) - 2:0, 5:1
Кристал (Херсон) - Гірник-спорт (Комсомольськ) - 1:1, 1:0
Металіст-2 (Харків) - Арсенал (Харків) - 1:0, 1:1

1/2 фіналу
Борисфен (Бориспіль) - Поділля (Хмельницький) - 2:0, 4:2 (дод. час)
Металіст-2 (Харків) - Кристал (Херсон) 0:1, 0:1

Команда Кристал (Херсон) змінила назву на - СК Херсон

Фінал
Борисфен (Бориспіль) - СК Херсон 2:0

Другий етап

Кубок України

1/16 фіналу
Торпедо (Запоріжжя) - Динамо (Київ) - -:+
СК Херсон - Чорноморець (Одеса) - 1:0
ФК Львів - Металург (Маріуполь) - 4:0
Волинь (Луцьк) - Дніпро (Дніпропетровськ) - 1:3
Явір-Суми (Суми) - Таврія (Сімферополь) - 1:2
Нафтовик (Охтирка) - Металург (Запоріжжя) - 0:2
Оболонь-ППО (Київ) - Нива (Тернопіль) - 0:1
ФК Черкаси - Карпати (Львів) - 1:2
Поліграфтехніка (Олександрія) - Кривбас (Кривий Ріг) - 0:1
Закарпаття (Ужгород) - Металург (Донецьк) - 1:2
Сталь (Алчевськ) - ЦСКА (Київ) - 0:2
Полісся (Житомир) - Ворскла (Полтава) - 2:5
Металург (Нікополь) - Зірка (Кіровоград) - 1:1, пен.-1:3
ФК Вінниця - Металіст (Харків) - 2:2, пен.-4:2
Борисфен (Бориспіль) - Прикарпаття (Івано-Франківськ) - 0:0, пен.-3:1
СК Миколаїв - Шахтар (Донецьк) - 1:2

1/8 фіналу
Динамо (Київ) - СК Херсон - 4:0
ФК Львів - Дніпро (Дніпропетровськ) - 1:0
Металург (Запоріжжя) - Таврія (Сімферополь) - 3:0
Нива (Тернопіль) - Карпати (Львів) - 1:2
Металург (Донецьк) - Кривбас (Кривий Ріг) - 2:3
ЦСКА (Київ) - Ворскла (Полтава) - 2:1
Зірка (Кіровоград) - ФК Вінниця - 2:0
Шахтар (Донецьк) - Борисфен (Бориспіль) - 5:0

1/4 фіналу
ФК Львів - Динамо (Київ) - 1:4
Металург (Запоріжжя) - Карпати (Львів) - 3:0
Кривбас (Кривий Ріг) - ЦСКА (Київ) - 1:0
Зірка (Кіровоград) - Шахтар (Донецьк) - 0:0, пен.-6:5

1/2 фіналу
Динамо (Київ) - Металург (Запоріжжя) - 6:1
Кривбас (Кривий Ріг) - Зірка (Кировоград) - 2:1

Фінал
Динамо (Київ) - Кривбас (Кривий Ріг) - 1:0

    27.05.2000. Київ. НСК "Олімпійський", 45 500 глядачів. +27 С.
    Судді: В. Онуфер (Ужгород) - В. Югас (Ужгород), В. Петров (Харків).
    Динамо (Київ): Кернозенко, Хацкевич, Мамедов (Яшкін, 56), Головко - К, Ващук, Дмитрулін, Каладзе, Белькевич, Гусин, Шацьких (Деметрадзе, 73), Ребров.
Тренер - Валерій Лобоновський.
    Кривбас (Кривий Ріг): Лавренцов, Єзерський (Платонов, 88), Монахов, Грановський, Зотов - К, Симаков (Йокшас, 87), Мізін, Гецко, Паляниця (Римшин, 74), Мороз, Пономаренко.
Тренер - Олег Таран.
    Гол: Хацкевич (45) - 1:0.
    Попередженні: Симаков (45), Дмитрулін (57), Гецко (70), Яшкін (76).